芝加哥（Chicago）是美国第三大城市。因为风大，还有风城之称。1871年的大火几乎烧光了所有的 Downtown 建筑，这反而成了芝加哥建筑获得重生的机会，各种各样有创新的建筑重新崛起，使得芝加哥有建筑博览都市之誉。芝加哥的城市天际线 (Skyline) 是世界上最美之一。
和加拿大的多伦多类似，芝加哥也是五大湖的湖滨城市，紧靠密西根湖，但芝加哥还有一条芝加哥河 (Chicago River)穿过市区，河上的无数桥梁和河两边著名的摩天大厦使芝加哥更为迷人。
一、住宿
最理想是住在 Downtown 的两个区：Millennium Park, Loop & Grant Park Area 和 North Michigan Ave – River North Area。这是 Priceline 订房网上的 7 和 8 区。
其中，千禧公园（Millennium Park）& 格兰特公园（Grant Park）地区位置最佳。这里地处 Downtown 中心，挨着千禧公园，芝加哥艺术博物馆（The Art Institute of Chicago）和 白金汉喷泉（Buckingham Fountain）等景点。往南走是博物馆区（Museum Campus），往北走是密歇根大道华丽一英里购物区（Magnificent Mile，类似纽约第五大道），东北方向是 海军码头 (Navy Pier ，有各种游乐设施）。西面有 Willis Tower (以前叫 Sears Tower，曾经是世界第一高楼）。
当然，住在华丽一英里地区（Magnificent Mile Area）也不错，各种商店购物中心，还有不少饭店。往东步行就可以到 Navy Pier (location)海军码头 ，夏天在这里可以乘船欣赏 Chicago River 两边的各种建筑，也可以乘船去密西根湖了望芝加哥的天际线。不过要去南面的博物馆区就得坐车了，走路比较远。这个区的酒店非常多。
订酒店可用Priceline、Booking.com、TripAdvisor、Hotwire、Hotels.com等。
二、交通与停车
Downtown 停车也是大问题。一般来讲，市区酒店的停车收费都很贵，一般要五六十美元一天。当然，你可用 SpotHero、Parkwhiz或ParkingPanda提前预定酒店附近的停车场，价钱会便宜许多。
如果是搭乘飞机前往芝加哥奥黑尔国际机场（O’Hare International Airport，离市中心大约 30 公里），可搭乘地铁蓝线（CTA Blue Line）直达市中心，票价$5美元（由市区前往机场则只要$3美元），约30分钟。抵达市中心，你可换成其它地铁线或巴士前往其它地区。
芝加哥公共交通非常发达方便，所以没必要开车或租车，建议购买CTA Day Pass，分为1日（$10）、3日（$20）、7日（$28）的。可不限次数搭乘CTA（Chicago Transit Authority）地铁与巴士。
三、景点
芝加哥最好的旅游月份是5到10月，这个时候姹紫嫣红、柳绿鹅黄的，非常漂亮。至于哪些景点值得参观，你也可参考TripAdvisor关于芝加哥旅游景点的点评与排行榜。别忘了购买 CityPass 或 GoChicagoCard 可以省门票钱。
但对于我来说，芝加哥Downtown主要就是两条马路，State Street和Michigan Ave；State Street上面除了百老汇以外，就是各种逛街，所以主要说Michigan Ave上面的景点：
Millennium Park（千禧公园）：这个公园最有名的就是云门（Cloud Gate），那颗大豌豆春夏秋冬，阴晴雨雪各有风情；公园后面有一个大舞台和很大的草坪，夏天的时候每周都有演出，2010年8月的时候Lady Gaga也在那儿开了演唱会；冬天的时候公园前面有一个小滑冰场，自带冰鞋的话免费进场；冬天的晚上这里火树银花的很好看。
离Millennium Park不远的马路对面有个文化中心（Culture Centre），是一座芝加哥地标建筑，芝加哥市长在此接待总统和皇室成员，外交官和社区领袖。它坐落在Loop Area，隔密歇根大街与千禧公园相对。它原为中央图书馆大楼，1977年改为艺术和文化中心。 它的二楼有两个大厅，大厅的屋顶是100% Tiffiny的琉璃铺就，非常漂亮。这两个大厅夏天时常有免费音乐会，晚上常被租来办舞会，也一直被租来办婚礼。Culture Centre里有些艺术作品还不错，有卖小纪念品的店，如果需要买地铁公交车的Day Pass也可以在一楼找到，如果你想咨询芝加哥的好玩的地方，一楼的Customer Center的人都非常热情。
Millennium Park旁边就是Art Institute，以收藏大量印象派作品以及美国艺术品著称，如莫奈、修拉、梵高、爱德华·霍普等人的作品。
如果你喜欢博物馆，那么Museum Campus的三大博物馆（水族馆、天文馆、自然历史博物馆）可以去转转，离市中心与唐人街都不远，搭乘CTA地铁或火车可以去到。那边的湖边还有从那个位置看Downtown，景色很棒。
芝加哥唐人街（Chinatown）可以搭乘地铁红线直达，在Cermak-Chinatown站下车过了马路就是。但基本上没什么看头，倒是可以试试这里的中餐厅。
芝加哥大学附近的工业科学博物馆（Museum of Science and Industry）很值得一看，离Downtown比较远，但你可以在市中心搭乘CTA Bus #6（Jackson Park Express）直接到博物馆门口下车，也非常方便。工业科学博物馆位于杰克逊公园，所在的海德公园社区介于密歇根湖与芝加哥大学之间。它最初为1893年芝加哥哥伦布纪念博览会而建的艺术宫。 它是西半球最大的科学博物馆。根据2009年访客人数，科学与工业博物馆是芝加哥的第二大人文景点。
当然，你如果有兴趣也可以到位于市区南部的芝加哥大学（The University of Chicago）逛一逛。芝加哥大学创立于1890年，现有约5000名本科生和10,000名研究生，是世界上最负盛名的大学之一，有89位教师和校友曾获诺贝尔奖，为美国大学中最多。但要注意安全，要尽量行走在校园区内，尤其要在天黑前离开，因为芝加哥大学紧邻华盛顿公园，而该公园是芝加哥犯罪率最高的地区，公园的西面与南面是贫民区。
除了芝加哥大学，西北大学也很出名，校园一样的漂亮，非常值得去走一走，但西北大学主校位于Evanston（是美国伊利诺伊州库克郡的一个城市，南部紧邻芝加哥市），不在芝加哥市，从Downtown坐火车约一个小时可到。西北大学的法学院和医学院在芝加哥市区Michigan Ave最繁华的地方找了一个闹中取静的地方落脚，而且法学院的图书馆窗外是Navy Pier和湖边。
Navy Pier（海军码头）海军码头是一个长3,300-英尺 的码头，位于芝加哥近北区的密歇根湖湖畔，建于1914-1916年，耗资450万美元。它是由建筑师和城市规划师丹尼尔·伯纳姆和他的同事制定的芝加哥规划的一部分。海军码头规划作为公共基础设施的多种用途。其主要用途为货运设施，以及上下码头的仓库。这里也是一处旅游景点，只是个人感觉没什么意思，除了有个摩天轮，算Downtown里可以登高望远的另一个选择以外，其他的没什么要推荐的。当然，如果你愿意坐游轮在密歇根湖上转一圈，就一定要来这儿咯。
Navy Pier不好玩，可是穿过Navy Pier往北走，湖边的沙滩倒是值得走走。夏天时很多Bikini美女、跑步的帅哥；而且湖边的豪宅更是让人垂涎。
除了Navy Pier有游轮外，也可以在密歇根大道的Tribune Tower（论坛报大厦）旁边的桥下乘坐。游轮春夏秋冬都有，它会带你在Downtown的芝加哥河上转上2小时，介绍Downtown风格各异的建筑。
一定要在傍晚去John Hancock Center（约翰汉考克中心）看芝加哥的夜景，它是芝加哥的第二高楼，比芝加哥的第一高楼、美国的第二高楼Sears Tower更靠近湖边。约翰汉考克中心别名“BigJohn”，楼高343.5米，加上天线更高达457.2米，地上100层，总楼面面积260,126平方米，开工于1965年，完工于1969年，是当时纽约之外全世界最高的摩天大楼。不建议花大价钱去Sears Tower（现叫Willis Tower）看风景，倒更推荐人均10美金，去约翰汉考克中心上面的Signature Room喝个下午茶或者晚上去坐坐。 如果你打算去Signature Room，And 你是女生，要记得去Lady`s Room哦， 据说那儿的景色是Signature Room看到的最棒的。
Sears Tower 楼高442.3米，共地上108层，地下3层。大厦在1973年落成，超越纽约的世界贸易中心，成为当时世界上最高的大楼，目前北美第一高楼的名号在世界贸易中心一号大楼于2014年11月开幕后被超越。
芝加哥的Downtown比纽约的宽敞干净；比旧金山、洛杉矶的建筑宏伟漂亮；比华盛顿的白房子丰富；比波士顿小小Downtown成规模。因为有芝加哥河和密歇根湖的衬托，又多了一分灵气和柔美。
四、吃
今年的7月6-10日是芝加哥美食节（Taste of Chicago），是世界上规模最大的美食节，从 1980 年起，每年夏天都吸引了数以百计的美食爱好者前来格兰特公园（Grant Park）参加活动。在明媚的阳光下，尽情享受芝加哥最好的餐厅、快餐车及由嘉宾大厨掌厨的临时美食分享点吧。 节日期间，观众还能欣赏到各种类型的音乐表演，嘉宾包括风靡上世纪 90 年代的知名音乐人艾莉卡·芭朵及威瑟乐团等，观众们可一边在草坪上悠闲地享用野餐，一边欣赏这些嘉宾们的精彩表演。 最棒的一点是，美食节向各个年龄的人免费开放——美食节现场各处都设有美食帐篷，只需在帐篷里购买自己喜欢的食物和饮料即可。
各人口味不同，而且消费能力不一样，可以用 Yelp 筛选对比一下好吃好便宜的餐厅。
五、购物
芝加哥的“华丽一英里”（Magnificent Mile）是全球最长的购物天堂，长达 13 个街区，共有 460 多间中高档商店、275 家餐厅及 60 栋酒店；“华丽一英里”位在北密西根大道 (North Michigan Avenue) 一带，介于芝加哥河 (Chicago River) 和橡树街 (Oak Street) 之间，每年吸引2000多万名游客。1940年代，一名地产商给城市中最享有声望的居住与商业主干道起了这个绰号。
除了购物天堂，“华丽一英里”也坐拥市内最古老的建筑，如水塔大夏 (Water Tower) 及抽水站 (Pumping Station)。此外，100 层楼高的约翰汉考克中心 ( John Hancock Center) 也在这里，我们这次住的酒店 Residence Inn Chicago Downtown/Magnificent Mile （含免费早餐、免费WiFi，带厨房）就在这座高楼附近。
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